En chimie organique, il existe deux grandes classes de composés: les composés en série acyclique, et les composés en série cyclique. Les composés cycliques à 6 chaînons sont les plus intéressants. Nous étudierons donc ici les dérivés du cyclohexane. Pour représenter le cyclohexane, il existe trois possibilités: deux formes chaise et une forme bateau. Les flèches rouges représentent la partie qu'il faut tordre pour passer d'une forme à une autre. On remarque que l'on peut passer facilement d'une forme chaise à l'autre en passant par un intermédiaire forme bateau. On parle alors de forme chaise et de chaise inverse. Les formes chaise sont nettement plus stables que les formes bateau (6. 9 kcal/mol de différence de stabilité). Le diagramme d'énergie entre les différentes conformations (chaise, bateau, chaise inverse) est représenté ci-dessous: La plus grande stabilité des deux conformations chaises par rapport à la conformation bateau provient de l'encombrement du aux deux hydrogènes trop proches sur le conformère bateau.
De plus les deux atomes de carbone voisin, auront leurs liaisons axiales dirigées vers le bas. En gros, quand, sur un carbone, une liaison axiale est dirigée vers le haut, alors sur le carbone voisin elle est dirigée vers le bas et réciproquement. En revanche, les deux représentations suivantes sont fausses car elles ne respectent pas cette règle que nous venons de voir. Passons maintenant aux positions équatoriales: Pour cela, il est nécessaire de voir que dans une forme chaise, les six liaisons qui constituent le cycles sont parallèles deux à deux. Voir le schéma en couleur ci-dessous: Dés lors, il est simple de positionner les liaisons équatoriales de chaque carbone. En effet, pour un carbone donné, il suffit de regarder la couleur des deux liaisons qui lui arrive dessus. Par exemple, pour le carbone le plus à droite: une liaison bleue et une verte lui « arrive dessus », la liaison équatoriale sera donc rouge (la couleur qui manque) et parallèle au deux autres liaisons rouge du cycle.
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Sur la forme chaise A, le groupe méthyle est en position axiale alors que sur la forme chaise B (chaise inverse de A) le groupe méthyle est en position équatoriale. C'est donc une première notion à retenir. Tous les substituants en position axiale ( Ax) se retrouvent en position équatoriale ( Eq) lorsqu'on passe à la chaise inverse (et réciproquement). Le plus dur dans ces représentations de cyclohexanes, est de mettre correctement les liaisons axiale et équatoriale. Heureusement, pour y arriver il existe quelques moyens simples. La première règle à retenir est que sur un carbone hybridé sp 3, toutes les liaisons partant d'un même atome de carbone sont distantes entre elle d'un angle de 109°27', ce qui, comme nous allons le voir, permet de placer les liaisons axiales et équatoriales que dans une et une seule position. Dans un premier temps, pour positionner les liaisons axiales, il est nécessaire de regarder l'atome de carbone le plus à droite de ce cycle (ou conformation). Si cet atome est dirigé vers le haut, alors la liaison axiale est dirigée vers le haut.
Pour essayer de t'éclairer, voici une petite note: Il faut retenir que les molécules changeant de conformation peuvent passer par l'une ou l'autre pour atteindre leur état stable. Prenons l'exemple simple du composé cyclique qu'est le cyclohexane. Il passe d'une conformation chaise à une conformation chaise inversée en passant par sa confirmation bateau. (C'est un peu petit, clique dessus. ) Et concernant le D-Glucose, composé également cyclique, je ne dis pas qu'il fonctionne exactement de cette façon, mais ça reste à penser. De plus, il faut voir ensuite, si tu veux être pointilleux(se) laquelle des formes chaise est la plus stable. Pour ça, il faut prendre en compte la position des groupes constituant la molécule. C'est quand ces groupes sont en position équatoriale que la molécule sera la plus stable.. Si jamais le doute persiste, ou que la réponse était la forme bateau, je rejoins LXR en pensant que la question était ambiguë. Ou alors le D-Glucose change tellement de conformation que la forme bateau est souvent rencontrée.
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